La imagen del Santo Crucifijo de la Vera-Cruz que en la actualidad venera la Hermandad como Titular no es la primitiva, ya que sustituye desde el año 1773 (fecha de su incorporación a la Cofradía) a otra efigie del Señor Crucificado. Esta antigua talla del Cristo, que aún conserva la corporación y que ha sido felizmente restaurada y puesta nuevamente en valor por la Empresa “Ars Nova” en 2016, parece estar asociada a un origen novohispano y se halla realizada en papelón con acabado en óleo. Desde finales del citado año, este “Cristo indiano” ha vuelto a recibir Culto en la Iglesia de San Francisco en la Capilla del Pilar, la antesacristía del Convento.

Habría que asignar la paternidad artística de este crucificado a uno de los grandes maestros napolitanos de la segunda mitad del setecientos, como podría ser Giuseppe Picano, Sanmartino, o los Vaccaro, por nombrar a los más destacados de ese período. Así lo apuntó en su día el Dr. José Crisanto López Jiménez, en sus conocidos estudios sobre «La Escultura Mediterránea»; también otros estudiosos, como el Profesor González Isidoro siguieron en esa línea. Pero comparada la imagen con los crucificados napolitanos de esa época vemos que tiene escasa relación, tanto técnica como estilísticamente.

​Tras su restauración en 1983, en donde se obtuvieron datos de suma importancia, con un detenido estudio, incluido el radiográfico, así como la comparación con otras imágenes de crucificados genoveses, estudiadas «in situ» en la ciudad de Génova y alrededores han hecho variar radicalmente el rumbo de esas atribuciones. Así pues hemos de hacer hincapié en la enorme similitud, tanto estructural como artística, la policromía a pulimento de matices verdosos, e incluso las dimensiones de la talla, con los crucificados genoveses de Antón María Maragliano y su taller, el gran «caposcuola» de la escultura lígnea genovesa del setecientos. Nos encontramos evidentemente con una obra del entorno del célebre escultor genovés.
Todas estas suposiciones se han visto confirmadas con la localización de un Crucificado en la Ermita de Santa Lucía de la ciudad ligur de Savona, con la que el crucificado gaditano guarda una enorme relación. El esquema general, su composición, el sudario, la policromía pulimentada de tonos verdosos, nos hablan del mismo autor, por ahora anónimo; esperemos que los archivos genoveses nos desvelen en el futuro al ignoto «maestro de la Vera-Cruz».

En el asalto y saqueo al Convento de San Francisco en el mes de Mayo de 1931, la Cofradía pierde gran número de enseres e imágenes, entre ellas a la Titular, Ntra. Señora de la Soledad. Tras la contienda civil, a partir de 1940, la Cofradía se reorganiza y saca a la calle un solo Paso (el estrenado en 1904) haciendo un gran esfuerzo económico con gran escasez de medios; en él se ubica al Crucificado y a sus pies una Dolorosa cedida existente en el Convento de Capuchinos.

En aquel momento se plantea como algo prioritario encargar la nueva Imagen de la Titular. Para ello la Junta de Gobierno comienza a realizar gestiones y contacta con varios escultores, entre ellos el gaditano Juan Luis Vassallo Parodi y el sevillano José Rivera García. Pero meses más tarde se decide la Hermandad por el escultor Sebastián Santos Rojas, con taller en Sevilla, encargándole la nueva hechura de la Dolorosa en 1944. Se dio la circunstancia de que el artista hace una Imagen en primer lugar, pero que al no ser de su agrado hace a continuación la definitiva.

​La Dolorosa es de las primeras obras conocidas de esta temática del famoso artista natural de Higuera de la Sierra (Huelva). Es una talla de 160 cms. de altura realizada en madera de ciprés, con ojos y lágrimas de cristal y de candelero para ser vestida. Presenta la mirada baja y un dolor contenido, de una belleza serena que representa a una mujer en edad madura. Esta imagen de la Virgen, como ocurrió con la destruida, tenía como destino salir en el Paso de Palio, que se estrenó por aquellos años y sigue siendo el actual; entonado en negro con orfebrería plateada, en profuso estilo barroco.